A história da Osklen teve início em 1986, quando, aos 25 anos de idade, o médico Oskar Metsavaht desenvolveu artesanalmente o primeiro casaco, testado em uma expedição ao monte Aconcágua, nos Andes, realizando pesquisas sobre o condicionamento físico de atletas àquelas condições climáticas. Primeiro brasileiro a escalar o Mont Blanc naquele mesmo ano, Oskar aproveita para divulgar o seu trabalho de pesquisa em medicina do esporte e os seus casacos junto aos amigos.

Foi assim que, em dezembro de 1989, inaugurou a primeira loja Osklen no balneário turístico de Búzios, investindo US$ 7 mil. Embora parecesse um erro vender roupas para neve em uma cidade praiana, o público que freqüentava os hotéis de Búzios era o mesmo que visitava países frios. Essa foi a oportunidade percebida pelo fundador para vender seus casacos de neve. Além dos casacos, para incrementar o mix de produtos da loja, passou a vender mochilas, camisetas e bermudas.

De lá para cá a grife cresceu muito, porém manteve sempre seu estilo inovador, fazendo um contraponto entre a natureza e o moderno, o orgânico e o tecnológico. Ao longo da década de 90 foram vários os eventos esportivos e expedições em que Oskar participou ou promoveu, sempre tirando proveito desses eventos para divulgar a marca. Além do snowboarding, a marca ampliou as coleções com produtos para surf, trekking, skate, etc., além da linha fashion - tudo sempre com muita pesquisa em design e tecnologia têxtil. O diferencial das peças está nos acabamentos especiais e nas séries limitadas que conferem exclusividade à grife.

Moda, arte, cultura, design e meio ambiente compõe a decoração das lojas, projetadas por uma equipe do departamento voltado para o design e ambientação, formada por arquitetos, designers, decoradores e vitrinistas da própria Osklen. Pequenos detalhes, como objetos trazidos de expedições, os móveis de madeira de demolição, o aroma exclusivo e até as revistas nacionais e internacionais são minuciosamente selecionados para garantir o encantamento de quem entra nas lojas. O sucesso da Osklen pode ser percebido em seus números. Atualmente, a OSKLEN tem 53 lojas no Brasi, quatro lojas em Portugal, duas lojas em Milão e Nova York, uma em Tóquio, Roma, além de showroom em Nova York, Los Angeles, Athenas, Milão e de exportar para Japão, Chile e Oriente Médio. A marca também vende seus produtos através de 300 lojas multimarcas.